Dlaczego ten prawdziwy europejczyk, jakbyśmy dziś powiedzieli, ten „kosmopolak”, jak sam się określał, świetnie wykształcony, obyty z przedwojennym Zachodem, z rodziny z dużymi koneksjami, decyduje się na opuszczenie najbliższego mu, zdawałoby się, środowiska. Był, jak się okazuje z jego różnych pism i wypowiedzi, jednym z najbardziej zorientowanych i bystrych obserwatorów życia na Zachodzie, zwłaszcza zaś zmian politycznych i historycznych, zachodzących w wyniku wojny, jej dalekosiężnych skutków. Nie mógł pogodzić się zarówno z sytuacją Polski, zdradzonej właściwie przez Zachód, jak i ze stanem zwycięskiego w końcu Zachodu, z unikami aliantów, kolaboracją Francji, a zwłaszcza z wyłaniającym się znów jak w 1920 roku widmem komunizmu na wschodzie Europy. Trafnie przewidział dyskretny postęp eurokomunizmu, któremu pierwsza chyba ulegała właśnie Francja.

Był człowiekiem o zdecydowanej postawie, nie godził się na polityczne ani moralne kompromisy, jego poglądy, publicystyka, proza literacka wynikają z takiej właśnie postawy życiowej. Nie był jednak typem intelektualisty, który żyje najpierw swymi przemyśleniami, albo doktrynerem stawiającym na pierwszym planie idee i teorie, lecz przede wszystkim człowiekiem, który najbardziej ceni samo życie i stawia je na pierwszym miejscu według starej zasady primum vivere, deinde philosophari. Należał do pisarzy, których utwory literackie trudno oddzielić od biografii autorów, są tak związane z ich życiem, że niemal nie istnieją, a przynajmniej są mniej zrozumiałe, samodzielnie. Był przy tym człowiekiem niezwykle witalnym, wyćwiczonym fizycznie, uprawiającym sporty, nie stroniącym bynajmniej od uroków życia. W Szkicach piórkiem, najbardziej znanej jego książce o pobycie w wojennej Francji, jest wręcz pochwała życia mimo opresji wojennej, może nawet wbrew, na przekór niej, dla podkreślenia tym większej wartości samego życia, że wystawionego na niebezpieczeństwo. Co mu nieraz, jako niefrasobliwość w czasach wojny, zarzucano na emigracji. Bobkowski chciał sam decydować o własnym życiu. W powojennej Europie nie znajdował dostatecznej wolności, której był jednym z ostatnich zapewne takich orędowników, co z naszego punktu widzenia może wydać się niezrozumiałym i nadmiernym gestem lub paradoksalną fantazją.

Do kraju nie mógł oczywiście wrócić. Wiedział, nie miał złudzeń, co do tego, że musiałby albo przejść na stronę komunizmu, albo przynajmniej trafić do więzienia, jeśli nie pod ścianę. W państwie PRL miał złe zarówno pochodzenie, jak i orientację polityczną. Jego ojciec był legionistą Piłsudskiego, wykształconym wcześniej i służącym najpierw w armii austriackiej (Andrzej Bobkowski urodził się w Wiedniu), który od 1918 roku służył w wojsku polskim, dochodząc do stopnia generała. Matka była siostrą żony Juliusza Osterwy, znanego aktora i reżysera z teatrów wileńskich, założyciela Teatru Reduta. Syn obracał się więc w kręgach artystycznych, był także od dziecka związany z rodziną Rydza‑Śmigłego. W jednym ze swych ostatnich listów do Tymona Terleckiego z 1961 roku wspominał swe pierwsze, dziecinne znajomości: „Nad moim biureczkiem wisi mój portrecik malowany przez Śmigłego, wspomnienia «Reduty» wileńskiej łączą się ze wspomnieniami Pałacu Rennenkampfa pod Górą Zamkową, my na parterze, Śmigłowie na pierwszym piętrze z wewnętrznym schodami. Prześliczna Marcia, on rozpracowujący napoleońskie bitwy, Racławice i Maciejowice moimi żołnierzami papierowymi, Piłsudski przyjeżdżający na gry wojenne, w czasie których sypiał pod kołdrą mojej matki, a my z Elżunią zanosiliśmy torty i babki, przyjmowani najpierw przez adiutanta, a potem usadzani na kolanach Marszałka, komendanta. Po czym w domu, w czasie obiadu, mój ojciec mówiący do mojej matki: «Ten cały nasz Piłsudski, wiesz, co mi dzisiaj zrobił? Wiedząc, że jestem z austriackiej Armii przez cały czas gry wojennej zwracał się do mnie po niemiecku. Odpowiadałem po polsku oczywiście, ale gdybyś widziała tę złośliwość. Bałwan!». – Po czym odmówiłem bawienia się z Wandzią i Jagódką na stokach Góry Zamkowej i w ogrodzie przy Pałacu”. Wandzia i Jagódka to oczywiście córki Piłsudskiego.

Po wojnie był rzecz jasna związany z emigracją londyńską i paryską, z „Kulturą” Giedroycia w szczególności, ale starał się zachować zdobytą już niezależność, także finansową, utrzymać własne stanowisko, nieraz krytyczne i bezkompromisowe, bez względu na autorytety i środowiska. Jego stosunek do kraju pod rządami komunistycznymi można po latach ocenić jako niezwykle trafny i przewidujący. Sprawdził się, mimo że był nieraz niezgodny z polityką lub decyzjami głównych gremiów emigracyjnych. W zasadniczych sporach emigracji powojennej na temat kontaktów z krajem, publikacji i ewentualnych powrotów do Polski po 1956 roku, Bobkowski przeszedł ewolucję odwrotną niż większość czynnej emigracji. Gdy na początku panowała wyraźna kontestacja publikowania w kraju, on uważał, że należy utrzymywać kontakty dopóki to możliwe. Do końca lat czterdziestych publikował swe szkice z Francji i z podróży do Ameryki w czasopismach krajowych, głównie w „Tygodniku Powszechnym”. Były to oczywiście rzeczy neutralne politycznie. Później, gdy system komunistyczny umocnił się i w pełni ujawnił swe metody, Bobkowski uznał, że żadne kontakty tego rodzaju nie są już możliwe. Nie uległ też pokusom i złudzeniom po przełomie 1956 roku, zwanym odwilżą, co wytykał bardziej łatwowiernemu Jerzemu Giedroyciowi. Jak mało kto potrafił rozszyfrować taktykę systemu komunistycznego PRL wobec emigracji. Po zapowiedzi powrotu do kraju Melchiora Wańkowicza i stworzeniu pozorów kontaktów z krajem nadal komunistycznym pisał do Terleckiego w połowie 1956 roku: „Dziś, gdy reżim robi wszystko, aby zatrzeć wszelkie linie podziału czy choćby wysokich napięć, tego, moim zdaniem, nie wolno wprost robić (wracać i publikować), a jeżeli ktoś to robi, to powinno być wiadomo, co o tym myśleć. Na miły Bóg, sam Pan pamięta, że był czas, kiedy nie byliśmy zgodni co do drukowania w kraju. Wtedy oni robili wszystko, aby wznosić zapory i wtedy mnie się wydawało, że dopóki można, trzeba się pchać. Teraz oni udają, że zależy im na obalaniu kurtyny, a w gruncie rzeczy chcą stworzyć miedzy liniami jakieś pola elizejskie, na których będą snuć się cienie Wańkowicza, Kossak-Szczuckiej, Kuncewiczowej”.

Na tym samym tle wywiązała się też polemika z Miłoszem. Po szyderczym artykule Bobkowskiego Po trzęsieniu spodniami w paryskiej „Kulturze” na temat „odwilży” 1956 roku i podejrzanie szybkich przemian pisarzy, którzy wcześniej byli propagandzistami socrealizmu, a później chcieli znów stać w pierwszych szeregach „odnowy”, głos zabrał Miłosz: „Ktoś musi powiedzieć Bobkowskiemu, że powierzanie się «naturalnym skłonnościom duszy polskiej» wyjałowi go i zniszczy. Autorów umiejących pisać jest mało. Czy nie przyjdzie mu do głowy, że kto pisze po polsku, wywiera, chce czy nie chce, jakiś wpływ tam nad Wisłą? Jego zdaniem i zdaniem większości Sarmatów, nie. No, bo tam Iwan”. Bobkowski skomentował to w liście do Terleckiego: „Miłosz w ostatniej «Kulturze» przejechał się po mnie, ale ci co tak myślą, nie widzą czy nie chcą widzieć, że jeśli chodzi o brak charakteru, o tę zupełnie wyjątkową skłonność do prostytuowania się wśród intelektualistów, to oczywiście jestem anty. Nie z zasady. Oczywiście czują to i odzywają się – nożyce, jak uderzyłem w stół”. A w innym miejscu wyraził to krótko i dość bezceremonialnie: Miłosz „nie zrozumie nigdy, o co mnie naprawdę chodzi, bo on jest z kategorii intelektualistów bez jaj, a ja, owszem, z jajami”. Ocena komunizmu w liście do Terleckiego z 1957 roku, w pełni potwierdzona przez jego ekspansję, zwłaszcza po zdławieniu powstania węgierskiego, po zbrojnym najeździe sowieckim na Budapeszt w 1956 roku, jeszcze dziś może wydać się zbyt radykalna i przysparzać kłopotów w niektórych opiniotwórczych środowiskach. Mógłby narazić się nie tylko na zarzut politycznej niepoprawności, ale i wręcz faszyzmu, gdy zdradza się z takim oto antykomunizmem: „dlatego wszelkie faszyzmy i nazizmy nie były w końcu tak potworne jak komunizm, bo nie naruszały wewnętrznej warstwy. W najgorszym ustroju faszystowskim każdy z nas mógł zachować w sobie choćby mały rezerwat wolności. Tam – nic”.

Mimo dość bogatej i różnorodnej twórczości, opowiadań, szkiców i esejów, publicystyki, a także bardzo obszernej korespondencji pozostał właściwie pisarzem niespełnionym. Zmarł zbyt wcześnie, na raka, nie osiągając nawet wieku pięćdziesięciu lat. Najtrafniej może ujął jego życie i pisarstwo poeta Kazimierz Wierzyński: „Był to talent pisarski o niezwykłych walorach. O słowie elektryzującym, brawurze narracyjnej, niespotykanie bystrym widzeniu rzeczy, odwadze sądów. Pośród piór urodzonych na emigracji należał do najwspanialszych. […] Interesowało go wszystko i o wszystkim miał coś do powiedzenia. Wyniósł z domu wielką kulturę. Znał się na wielu dziedzinach sztuki, miał zdolności techniczne, świetną pamięć, głowę pełną cytatów, porywający temperament, miłość i wolę życia”. Ale w czasie wojny rozczarował się postawą zachodniej Europy, szczególnie Francji. Wierzyński tak rozumiał Szkice piórkiem: „Książka Bobkowskiego jest pamfletem na społeczeństwo Francji wojennej, pamfletem podyktowanym przez zawiedzioną miłość. […] W byronistycznej fantazji porzucił Francję i popłynął w niewiadome. Wybrał sobie Gwatemalę dlatego, że niewiele o niej wiedział i myślał, że będzie najbardziej niepodobna do Europy. Stary kontynent wydał mu się pohańbiony przez hitleryzm, zohydzony przez komunizm, skazany na charytatywność możnych, wyciągający rękę po zupę w kuchniach publicznych, ustawiony w kolejkach po zapomogi, kontynent klęski i katastrofy, zgubiony w egzystencjalnej filozofii śmierci i życia bez celu i sensu…”.